Oxycodone

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Oxycodone
Structure de l'oxycodone
Général
Nom IUPAC 4,5-α-époxy-14-hydroxy-3-méthoxy-17-méthyl-morphinan-6-one
N° CAS 76-42-6
Code ATC N02AA05
Propriétés chimiques
Formule brute C18H21NO4
Masse molaire 315,364372 g∙mol-1
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d'élim. 2-3 heures
Excrétion urine
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration oral, IM, sous-cutanée, rectale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’oxycodone ou oxycodon ou dihydrohydroxycodéinone ou dihydro-oxycodéinone est un analgésique stupéfiant très puissant de la famille des opioïdes.

Sommaire

Chimie

L’oxycodone se présente sous la forme d’une poudre blanche cristalline, inodore, dérivée d’un alcaloïde de l’opium : la thébaïne. La structure chimique de l'oxycodone est le méthyléther de l'oxymorphone : 3-méthyl-oxymorphone. On pourrait le décrire comme 14-hydroxy-codéinone. Sa biodisponibilité va jusqu'à 87 % (per os).

On le rencontre en général sous forme de chlorhydrate d’oxycodone.

Synthèse

Structure chimique de la codéine

Cette molécule est synthétisée à partir de la thébaïne. Elle est similaire à la codéïne, mais plus puissante et avec un potentiel de dépendance plus élevé.

Législation

Il est répertorié comme stupéfiant.

Pharmacologie

L’oxycodone est un agoniste opioïde pur dont l'action thérapeutique principale est l’analgésie. Les autres membres les plus connus de la classe des agonistes des opioïdes sont la morphine, l’hydromorphone, le fentanyl, la codéine, et l’hydrocodone. Leurs effets pharmacologiques sont l'euphorie, le sentiment de relaxation, la dépression respiratoire, la constipation, le myosis, l’anxiolyse et la suppression de la toux, aussi bien que l'analgésie. Comme tous les analgésiques agonistes des opioïdes, l'augmentation des doses augmente l'analgésie, à la différence des analgésiques mélangés agonistes/antagonistes ou non-opioïdes, où il y a une limite à l'effet analgésique avec l'augmentation des doses. L’oxycodone n'a aucune dose maximum définie. Le plafond de l'efficacité analgésique est imposé seulement par les effets secondaires, les plus sérieux pouvant inclure la somnolence et la dépression respiratoire.

Utilisation médicale

Formes commerciales

Usage détourné

Liens externes

Analgésiques
Analgésiques non opioïdes  Paracétamol • Néfopam • Kétamine • Tétrahydrocannabinol • Cannabinoïdes •
Anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS)
Salicylés Aspirine • Salicylate de méthyle • Diflunisal
Acides arylalkanoïques Indométacine • Sulindac • Diclofénac
Acides 2-arylpropioniques (profènes) Ibuprofène • Kétoprofène • Naproxène • Kétorolac
Acides N-arylanthraniliques
(acides phénamiques)		 Acide méfénamique
Oxicams Piroxicam • Méloxicam
Coxibs Célécoxib • Rofécoxib • Valdécoxib • Parécoxib • Étoricoxib
Sulfonanilides Nimésulide
Opiacés Alfentanil • Buprénorphine • Carfentanil • Codéine • Codéinone • Dextropropoxyphène • Dihydrocodéine • Endorphine • Fentanyl • Héroïne • Hydrocodone • Hydromorphone • Méthadone • Morphine • Morphinone • Oxycodone • Oxymorphone • Péthidine • Rémifentanil • Sufentanil • Tramadol • Vicodin
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